L'origine di Castiglione Olona è collocata intorno al V secolo d.C. quando, secondo la leggenda, sui resti dell’accampamento delle truppe del generale Stilicone nacque il Borgo di Castiglione, adagiato nella valle del fiume Olona. Dopo il passaggio delle truppe romane, i cronisti dell’epoca registrarono quello dei Longobardi e infine, attorno all’anno 1000, il territorio risulta essere possedimento della nobile famiglia Castiglioni. Originaria di Milano, ma proprietaria del feudo castiglionese, si trovò più volte coinvolta in giochi di alleanze politiche parteggiando ora per i Torriani ora per i Visconti. Risalgono a questo periodo le costruzioni delle mura di cinta del Borgo che si conservano solo nella parte più alta del colle dove fu eretta la rocca nel XII sec. Minacciosa e inespugnabile, questa costruzione fu al centro di numerose vicende belliche a difesa dal corso del fiume Olona.
Arte e cultura
Al Cardinale Branda Castiglioni, nato a Milano il 4 febbraio 1350, va il merito di aver reso Castiglione Olona una cittadella ideale rinascimentale. Il 7 gennaio 1422 il Cardinale ottenne da papa Martino V l’autorizzazione a costruire la Chiesa della Collegiata, consacrata il 25 marzo 1425. Costruita su progetto dei fratelli Alberto, Giovanni e Pietro Solari in forme lombardo-gotiche ospita al suo interno gli affreschi di Masolino da Panicale (Storie della Vergine) e dei suoi due allievi Lorenzo di Pietro detto “il Vecchietta” e Paolo Schiavo. Sempre del maestro toscano le Storie di San Giovanni nell’adiacente Battistero.
Nelle sale di Palazzo Branda Castiglioni, l’antica dimora del Cardinale, si possono ammirare la “Camera” con un ciclo pittorico di arte lombarda del XV sec., lo “Studiolo” con il Paesaggio Ungherese di Vezprém di Masolino da Panicale e il Vecchietta e la “Quadreria”, abbellita dai ritratti degli antenati della famiglia Castiglioni. Al piano terra, la “Cappella di San Martino” con il ciclo pittorico della Gerusalemme Celeste attribuito interamente al Vecchietta.
Il trecentesco Palazzo dei Castiglioni di Monteruzzo, ramo della famiglia del Cardinale, affacciato su di un cortile in stile gotico lombardo, accoglie, nei suoi preziosi ambienti interni con affreschi del Quattrocento, il [MAP] Museo Arte Plasticae la sua collezione di opere di artisti contemporanei.
Sulla piazza si affacciano la Chiesa del SS. Corpo di Cristo detta "di Villa", edificio di ispirazione brunelleschiana, il Palazzo dei familiari del Cardinale, il Pio Luogo dei Poveri di Cristo e, sulla salita alla Collegiata, la Scuola di Canto e Grammatica ed oggi sede del Municipio.